En el año 2007 empezó a entrenar MMA, porque tenía un amigo que se llama Josh Keanu, quien lo invitó a entrenar en su casa, ya que, su entrenador iba a ir a entrenarlo y esa noche el entrenador le dijo a Holloway que le pegue al saco y al ver esto le dijo que entrene las artes marciales mixtas. Cuando acaba la escuela, no fue la universidad; prefirió seguir su sueño que era ser un peleador profesional y aunque la gente le decía "estás loco" eso le daba más ganas de conseguir su sueño.
Holloway proviene de un pueblo pequeño llamado Ohau, que es considerado como el más problemático de la isla de Hawai.
En el año 2010 empezó su carrera profesional, en campeonatos amateur, aqui es donde nace la historia de su apodo que fue cuando lo vieron en sus primeras peleas y no perdía ninguna, le dijeron "Blessed" que significa bendecido, pero en el 2012 firma contrato con la UFC, para empezar a poner su nombre en la historia de la mayor empresa de las artes marciales mixtas.
A continuación verás una línea de tiempo sobre su comienzo en la UFC y las peleas más importantes en su carrera:
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